Tottenham manager Ange Postecoglou je napravio neke velike promjene u klubu nakon što je stigao prošlog ljeta. Potpisao je nove igrače, riješio se “mrtvog drva” u ekipi i izgradio napadački stil igre. Počeli su sezonu u lošoj formi, sa klubom blizu ispadanja iz Carabao Cupa prošle sedmice. Dva kasna gola od Djed Spencea i Brennana Johnsona preokrenuli su meč i spasili Spurse od blamaže. Iako je Postecoglou dopustio da se bek Sergio Reguilon zadrži na klupi za taj meč, GiveMeSport je izvijestio da igrač nema budućnost u klubu. Reguilon je ušao u posljednju godinu svog ugovora u klubu i Tottenham nema namjere produžiti ugovor ili zadržati ga u klubu. Nakon impresivnog početka karijere u mladoj dobi, Španac nije uspio napraviti veliki utjecaj. Došao je u Tottenham s velikim očekivanjima, ali njegov boravak u klubu je bio veoma razočaravajući. Reguilon je proveo vrijeme na posudbi u Atletico Madridu, Manchester Unitedu i Brentfordu i nijedan od tih klubova nije razmatrao potpisivanje obrambenog igrača u trajni ugovor. Povezivan je s odlaskom iz kluba ovog ljeta, ali je odlučio ostati i odraditi ugovor. Igrač nije odigrao ni jedan susret za londonski klub u posljednje dvije sezone, što čini još iznenađujućim to što je i dalje u klubu iako nije dio njihovih budućih planova. Njegov odlazak iz kluba je siguran naredne godine i Postecoglou je jasno pokazao kroz izbor tima da obrambeni igrač neće dobiti igračko vrijeme ove sezone. Reguilonu treba novi početak negdje drugdje i da bi ponovio svoju karijeru, prvo i osnovno mu je potrebno igračko vrijeme. Obrambeni igrač je imao priliku da napusti klub ovog ljeta, ali nije pokazao ambiciju i želju za odlaskom i umjesto toga izgleda da je sretan što dobiva platu za neigranje iz sedmice u sedmicu.